Am 17. Mai 2022 trat der Vorstandsvorsitzende der Old Second Bancorp, Inc., William B. Skoglund, von seinem Amt als Vorstandsvorsitzender zurück, um eine Übergangsphase zu ermöglichen, bevor er im Juli 2023 gemäß den Rücktrittsrichtlinien des Vorstands, die einen obligatorischen Rücktritt bei Erreichen des Alters von 73 Jahren vorsehen, als Vorstandsmitglied zurücktritt.